第一次遇见刻道儿时的她，在母亲地爆揍中，撞飞了正在拍摄风景的赵长今，从此赵长今的右眉骨上多了一抹红痣。第二次遇见刻道中学时的她，无意间加上喜欢刻道文化的赵长今的QQ，从此沈小棠多了一个叫“明月照长今”的恩人。第三次遇见刻道高中时的他，遇见了儿时的沈小棠，暗生爱意，却被情敌许之舟截胡，几人开始了长达十多年阴差阳错的爱意纠缠。第四次遇见刻道大学时的他，默默付出，在痛苦压抑中等待沈小棠的爱意回应，许之舟出轨好友黄秋后，赵长今陪伴沈小棠度过黑暗岁月，走到一起，同时沈小棠也得知赵长今隐藏多年的身份，爱上了他，却在两人爱意最浓之时，因为一场蓄意报复，赵长不仅今父母双亡，还失去一只左眼，被迫分开了九年。第五次遇见刻道沈小棠在漫长孤独的九年里快速成长，依然没有放弃寻找爱人，在一次外派工作途中，遇见了乞讨为生的赵长今，面对这段角色互换的感情救赎，两人在迷茫和痛苦中挣扎半生，最后喜结良缘，如愿开了一家刻道馆！许之舟彻底失去沈小棠后，选择退出，不在纠缠。
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